蘋果酸

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蘋果酸
IUPAC名
hydroxybutanedioic acid
別名 2-羥基丁二酸
識別
CAS號 6915-15-7
EINECS 230-022-8
FEMA GRAS 2655
性質
化學式 C4H6O5
摩爾質量 134.09 g·mol?1
密度 1.609 g/cm3
熔點 130 °C
溶解性（水） 558 g/l (20 °C)[1]
pKa pKa1 = 3.4
pKa2 = 5.13
若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

蘋果酸即2-羥基丁二酸，是一個二羧酸，化學式為C4H6O5。分子中含有一個不對稱碳原子，因此有兩種旋光異構體和一種外消旋體。它是三羧酸循環(huán)的中間物之一，由反丁烯二酸水合生成，繼續(xù)氧化得到草酰乙酸。存在于蘋果、葡萄、山楂等果實中，蘋果酸首先從蘋果汁中分離出來，是蘋果汁酸味的來源，并因此得名。它也用作食品添加劑。

目錄

化學性質

保羅·瓦爾登發(fā)現(xiàn)構型翻轉現(xiàn)象時，使用的化合物是蘋果酸。他用三氯化磷在醚中處理(-)-蘋果酸，得到了(+)-氯代蘋果酸，再用氫氧化銀（新制氧化銀）處理得到了(+)-蘋果酸；同樣，他發(fā)現(xiàn)用三氯化磷處理(+)-蘋果酸也可得到(-)-氯代蘋果酸，再用氫氧化銀處理得到了(-)-蘋果酸。從此他發(fā)現(xiàn)了使蘋果酸發(fā)生構型翻轉的實驗方法。

與發(fā)煙硫酸作用，蘋果酸發(fā)生自縮合反應得到吡喃酮的衍生物香豆酸：[2]

香豆酸合成

參見

參考資料

  1. ↑ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
  2. ↑ Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). "Coumaric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201. 
三羧酸循環(huán)代謝途徑
草酰乙酸 蘋果酸 延胡索酸 琥珀酸 琥珀酰輔酶A
Oxaloacetate wpmp.png S-malate wpmp.png Fumarate wpmp.png Succinate wpmp.png Succinyl-CoA wpmp.png
Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYN horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png
乙酰輔酶A NADH + H+ NAD+ H2O FADH2 FAD 輔酶A + ATP(GTP) Pi + ADP(GDP)
Acetyl co-A wpmp.png + H2O Biochem reaction arrow special 1.png Biochem reaction arrow special 2.png NADH + H+ + CO2
輔酶A NAD+
Citrate wpmp.png H2O Cis-Aconitate wpmp.png H2O Threo-Ds-isocitrate wpmp.png NAD(P)+ NAD(P)H + H+ Oxalosuccinate wpmp.png CO2 2-oxoglutarate wpmp.svg
Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward YNNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.png
檸檬酸 順烏頭酸 異檸檬酸 草酰琥珀酸 α-酮戊二酸

參考來源

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