吡喃酮
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α-吡喃酮
英文名稱: α-pyrone
CAS號(hào):
分 子 式:
相關(guān)信息:
又名香豆靈(coumalin)。可看作5-羥基-2，4-戊二烯酸的內(nèi)酯。無色有干草氣味的液體。熔點(diǎn)5℃。沸點(diǎn)206～209℃。折射率1.5272，相對(duì)密度1.200。與水混溶，溶于乙醇?？膳c堿發(fā)生水解反應(yīng)，形成1-馬來酸酐發(fā)生狄爾斯-阿德爾反應(yīng)Diels-Alder reaction。α-吡喃酮無天然存在，但它的許多衍生物是重要的天然產(chǎn)物。
γ-吡喃酮
英文名稱: γ-pyrone
CAS號(hào):
分 子 式:
相關(guān)信息:
無色吸濕性晶體。熔點(diǎn)31～32.5℃。沸點(diǎn)215℃(2.266kPa)。易溶于水、乙醚、氯仿和乙酸。從結(jié)構(gòu)上看，它應(yīng)屬于α，β-不飽和二酮，但實(shí)際上它并沒有一般羰基化合物的典型性質(zhì)，也沒有一般碳碳雙鍵的性質(zhì)。例如，它不與羥胺、苯肼反應(yīng)生成肟或腙，與無機(jī)酸反應(yīng)時(shí)生成很穩(wěn)定的鹽：
這是由于γ-吡喃酮環(huán)上氧原子的未共用電子對(duì)能與雙鍵發(fā)生共軛，環(huán)上電子云向羰基方向轉(zhuǎn)移，致使成鹽時(shí)質(zhì)子不是與環(huán)內(nèi)氧原子結(jié)合，而是與羰基氧原子結(jié)合。成鹽后的γ-吡喃酮變成了一個(gè)閉合的芳香共軛體系，使其穩(wěn)定性增加。γ-吡喃酮在水中也可以奪取一個(gè)質(zhì)子而游離出氫氧根，所以它是一個(gè)強(qiáng)堿（同時(shí)也是個(gè)強(qiáng)的路易斯堿）。
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