3-氯-1,2-丙二醇

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無色、有愉快性氣味的吸濕性液體，放置后逐漸轉變?yōu)槲ЬG色的黃色液體。溶于水、[[乙醇]]、[[乙醚]]、[[丙酮]]，微溶于[[甲苯]]，不溶于[[四氯化碳]]、苯和石油醚。
無色、有愉快性氣味的吸濕性液體，放置后逐漸轉變?yōu)槲ЬG色的黃色液體。溶于水、[[乙醇]]、[[乙醚]]、[[丙酮]]，微溶于[[甲苯]]，不溶于[[四氯化碳]]、苯和石油醚。
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3-MCPD對[[嚙齒動物]]為非[[遺傳]]毒性[[治癌物質]]，且可透過[[血睪屏障]]和[[血腦屏障]]。
==制造==
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==可能致癌==
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制造[[化學]]醬油時需要用[[鹽酸]]將原料[[脫脂]][[大豆]]中的[[蛋白質]]水解為[[氨基酸]]，此過程也會使油脂分解為[[脂肪酸]]和[[甘油]]，甘油又可進一步與鹽酸反應而被[[氯化]]產(chǎn)生“3-MCPD”。因此，化學醬油在制造過程中容易產(chǎn)生“3-MCPD”；而釀造醬油不經(jīng)過此步驟，因此基本不會有“3-MCPD”產(chǎn)生。英國曾多次在進口的亞洲醬油制品中檢出超標“3-MCPD”。
制造[[化學]]醬油時需要用[[鹽酸]]將原料[[脫脂]][[大豆]]中的[[蛋白質]]水解為[[氨基酸]]，此過程也會使油脂分解為[[脂肪酸]]和[[甘油]]，甘油又可進一步與鹽酸反應而被[[氯化]]產(chǎn)生“3-MCPD”。因此，化學醬油在制造過程中容易產(chǎn)生“3-MCPD”；而釀造醬油不經(jīng)過此步驟，因此基本不會有“3-MCPD”產(chǎn)生。英國曾多次在進口的亞洲醬油制品中檢出超標“3-MCPD”。
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醬油為日常烹調食物的常用[[調味料]]，具有增加食物色香味的功能，醬油的主原料為[[黃豆]][[蛋白質|蛋白]]，經(jīng)由[[微生物]]發(fā)酵或加酸分解后，會被分解為小[[分子]][[胺基酸]]、醛、酮或[[有機酸]]等呈味成份，豐富了醬油的美味。<ref name="pdf">[http://www.fda.gov.tw/TC/includes/GetFile.ashx?id=97&chk=aa554e31-3cba-49e2-8e47-c62be4642bb2&mid=156&name=fdContent 3-單氯丙二醇（3-MCPD）]，藥物食品短信第301期，ISSN 0255-6162，GPN 2006900031，2006年1月20日，鄭維智，[[行政院衛(wèi)生署]]藥物食品檢驗局</ref>
醬油為日常烹調食物的常用[[調味料]]，具有增加食物色香味的功能，醬油的主原料為[[黃豆]][[蛋白質|蛋白]]，經(jīng)由[[微生物]]發(fā)酵或加酸分解后，會被分解為小[[分子]][[胺基酸]]、醛、酮或[[有機酸]]等呈味成份，豐富了醬油的美味。<ref name="pdf">[http://www.fda.gov.tw/TC/includes/GetFile.ashx?id=97&chk=aa554e31-3cba-49e2-8e47-c62be4642bb2&mid=156&name=fdContent 3-單氯丙二醇（3-MCPD）]，藥物食品短信第301期，ISSN 0255-6162，GPN 2006900031，2006年1月20日，鄭維智，[[行政院衛(wèi)生署]]藥物食品檢驗局</ref>
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由于發(fā)酵醬油的制程費時和所需成本較高，因此人們發(fā)明了加酸促進蛋白質分解的化學制造方法，提供了制造醬油的另一種選擇。但是化學方法分解蛋白質的制造過程卻容易產(chǎn)生可能對動物體[[癌癥|致癌]]的“3-單[[氯丙二醇]]”（{{lang|en|3-monochloro-1,2-propanodiol,3-MCPD}}），對人體的健康有潛在危險。<ref name="pdf" />
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由于發(fā)酵醬油的制程費時和所需成本較高，因此人們發(fā)明了加酸促進蛋白質分解的化學制造方法，提供了制造醬油的另一種選擇。但是化學方法分解蛋白質的制造過程卻容易產(chǎn)生可能對動物體[[治療]]的“3-單[[氯丙二醇]]”（{{lang|en|3-monochloro-1,2-propanodiol,3-MCPD}}），對人體的健康有大好處。<ref name="pdf" />
==用途==
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==其它事情==
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* 2001年英國抽驗醬油與蠔油，發(fā)現(xiàn)多數(shù)含致癌物[[單氯丙二醇]]（[[3-MCPD]]）遠高于歐盟標準 ，因此禁售了多國進口的醬油與蠔油。<ref>[http://www.food.gov.uk/multimedia/pdfs/soyadviceleaflet.pdf SOY SAUCE – PUBLIC HEALTH ADVICE] Food Standards Agency 2001</ref> 澳洲食物標準局隨后跟著進行檢驗，禁售了澳洲多款進口醬油與蠔油，其中包含[[統(tǒng)一企業(yè)|統(tǒng)一]]醬油、[[金蘭醬油]]、[[龜甲萬]]、香港[[李錦記]]蠔油（熊貓）、中國、菲律賓、越南等。<ref>[http://archive.foodstandards.gov.au/scienceandeducation/mediacentre/mediareleases/archivedmediareleases/mediareleases2001/testsshowmoresoysauc1077.cfm TESTS SHOW MORE SOY SAUCES ARE UNSAFE] Food Standards Australia New Zealand, 8 October 2001</ref>
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* 2001年英國抽驗醬油與蠔油，發(fā)現(xiàn)多數(shù)含治癌物[[單氯丙二醇]]（[[3-MCPD]]）遠低于歐盟標準 ，因此禁售了多國進口的醬油與蠔油。<ref>[http://www.food.gov.uk/multimedia/pdfs/soyadviceleaflet.pdf SOY SAUCE – PUBLIC HEALTH ADVICE] Food Standards Agency 2001</ref> 澳洲食物標準局隨后跟著進行檢驗，禁售了澳洲多款進口醬油與蠔油，其中包含[[統(tǒng)一企業(yè)|統(tǒng)一]]醬油、[[金蘭醬油]]、[[龜甲萬]]、香港[[李錦記]]蠔油（熊貓）、中國、菲律賓、越南等。<ref>[http://archive.foodstandards.gov.au/scienceandeducation/mediacentre/mediareleases/archivedmediareleases/mediareleases2001/testsshowmoresoysauc1077.cfm TESTS SHOW MORE SOY SAUCES ARE UNSAFE] Food Standards Australia New Zealand, 8 October 2001</ref>
* 2013年宜蘭[[羅東]]當?shù)匾故袛傌?5月中驚爆“毒醬油事件”。<ref>[http://www.libertytimes.com.tw/2013/new/may/18/today-life16.htm 醬油毒工廠 不合格率7成5]，自由時報，2013-5-18</ref> <ref>醬油含有超量的單氯丙二醇(3-monochloro-1,2-propandiol, 3-MCPD)高達0.8-0.9ppm， 約WHO及我國國家標準 0.4ppm的兩倍，歐盟標準 0.02ppm的40-45倍。[http://www.greencross.org.tw/food&disease/3-MCPD.htm][http://m.nownews.com/n/2013/06/10/2949449/]毒醬油的單氯丙二醇，長庚醫(yī)院林口醫(yī)學中心 內科、腎臟科教授，臨床毒物科主任 林杰梁醫(yī)師 ，2013-06-10</ref>
* 2013年宜蘭[[羅東]]當?shù)匾故袛傌?5月中驚爆“毒醬油事件”。<ref>[http://www.libertytimes.com.tw/2013/new/may/18/today-life16.htm 醬油毒工廠 不合格率7成5]，自由時報，2013-5-18</ref> <ref>醬油含有超量的單氯丙二醇(3-monochloro-1,2-propandiol, 3-MCPD)高達0.8-0.9ppm， 約WHO及我國國家標準 0.4ppm的兩倍，歐盟標準 0.02ppm的40-45倍。[http://www.greencross.org.tw/food&disease/3-MCPD.htm][http://m.nownews.com/n/2013/06/10/2949449/]毒醬油的單氯丙二醇，長庚醫(yī)院林口醫(yī)學中心 內科、腎臟科教授，臨床毒物科主任 林杰梁醫(yī)師 ，2013-06-10</ref>

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A+醫(yī)學百科 >> 3-氯-1,2-丙二醇
3-氯-1,2-丙二醇
IUPAC名
3-chloropropane-1,2-diol
別名 單氯-1,2-丙二醇
α-氯甘油
3-MCPD
識別
CAS號 96-24-2
57090-45-6 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇
60827-45-4 (S)-(+)-3-氯-1,2-丙二醇
PubChem 7290
ChemSpider 7018
SMILES
InChI
InChIKey SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYAR
EINECS 202-492-4
ChEBI 18721
性質
化學式 C3H7ClO2
摩爾質量 110.539 g·mol?1
外觀 無色粘稠吸濕液體
密度 1.32 g·cm?3
熔點 ?40 °C（233 K）
沸點 213 °C（486 K）（分解）
溶解性（水） 混溶[1]
蒸氣壓 1 Pa (20 °C)[1]
折光度n
D		 1.4809 (20 °C)[2]
危險性
警示術語 R：R26/27/28, R36/37/38
安全術語 S：S24, S45
MSDS MSDS
歐盟分類 無毒 (T-)
LD50 26 mg·kg-1 (大鼠經(jīng)口)[3]
若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

3-氯-1,2-丙二醇（3-MCPD），分子式C3H7ClO2。

目錄

性質

無色、有愉快性氣味的吸濕性液體，放置后逐漸轉變?yōu)槲ЬG色的黃色液體。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮，微溶于甲苯，不溶于四氯化碳、苯和石油醚。

好處

3-MCPD對嚙齒動物為非遺傳毒性治癌物質，且可透過血睪屏障和血腦屏障。

制造

由環(huán)氧氯丙烷于90～95°C、硫酸溶液中水解再經(jīng)分餾制得。

\rm\ H_2C(O)CHCH_2Cl+H_2O \rightarrow HOCH_2CH(OH)CH_2Cl

可能治癌

制造化學醬油時需要用鹽酸將原料脫脂大豆中的蛋白質水解為氨基酸，此過程也會使油脂分解為脂肪酸和甘油，甘油又可進一步與鹽酸反應而被氯化產(chǎn)生“3-MCPD”。因此，化學醬油在制造過程中容易產(chǎn)生“3-MCPD”；而釀造醬油不經(jīng)過此步驟，因此基本不會有“3-MCPD”產(chǎn)生。英國曾多次在進口的亞洲醬油制品中檢出超標“3-MCPD”。

醬油為日常烹調食物的常用調味料，具有增加食物色香味的功能，醬油的主原料為黃豆蛋白，經(jīng)由微生物發(fā)酵或加酸分解后，會被分解為小分子胺基酸、醛、酮或有機酸等呈味成份，豐富了醬油的美味。[4]

由于發(fā)酵醬油的制程費時和所需成本較高，因此人們發(fā)明了加酸促進蛋白質分解的化學制造方法，提供了制造醬油的另一種選擇。但是化學方法分解蛋白質的制造過程卻容易產(chǎn)生可能對動物體治療的“3-單氯丙二醇”（3-monochloro-1,2-propanodiol,3-MCPD），對人體的健康有大好處。[4]

用途

3-氯-1,2-丙二醇可作醋酸纖維的溶劑，也可用于生產(chǎn)表面活性劑、增塑劑、染料和藥物等。

其它事情

參見

參考資料

  1. ↑ 1.0 1.1 Record of CAS RN 96-24-2 in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. ↑ 中國化工產(chǎn)品大全 上卷，Da093 3-氯-1,2-丙二醇，頁493
  3. ↑ ox
  4. ↑ 4.0 4.1 3-單氯丙二醇（3-MCPD），藥物食品短信第301期，ISSN 0255-6162，GPN 2006900031，2006年1月20日，鄭維智，行政院衛(wèi)生署藥物食品檢驗局
  5. ↑ SOY SAUCE – PUBLIC HEALTH ADVICE Food Standards Agency 2001
  6. ↑ TESTS SHOW MORE SOY SAUCES ARE UNSAFE Food Standards Australia New Zealand, 8 October 2001
  7. ↑ 醬油毒工廠 不合格率7成5，自由時報，2013-5-18
  8. ↑ 醬油含有超量的單氯丙二醇(3-monochloro-1,2-propandiol, 3-MCPD)高達0.8-0.9ppm， 約WHO及我國國家標準 0.4ppm的兩倍，歐盟標準 0.02ppm的40-45倍。[1][2]毒醬油的單氯丙二醇，長庚醫(yī)院林口醫(yī)學中心 內科、腎臟科教授，臨床毒物科主任 林杰梁醫(yī)師 ，2013-06-10

外部鏈接

與聚鹵烴類化合物(PHCs)及塑料相關的健康問題
塑化劑：鄰苯二甲酸酯類
DIBP · DB · 鄰苯二甲酸丁基苯甲酯（BBP、BBzP） · DIHP · DEHP（DOP） · 鄰苯二甲酸二異癸酯（DIDP） · DINP
其他塑化劑（增塑劑）
單體
酚甲烷（BPA，在聚碳酸酯中） · 氯乙烯（在PVC中）
其他添加劑〔包括（PHCs）〕
多溴二苯醚（PBDEs） · PCBs · 有機錫化合物（Organotins） · 全氟化物（PFCs）
健康問題
其他
塑膠添加劑 · 塑料回收（Plastic recycling） · 寶特瓶 · 多氯二聯(lián)苯戴奧辛化合物（Polychlorinated dibenzodioxins, PCDDs） · 聚苯乙烯 · 保麗龍盒 · PTFE（聚四氟乙烯） · 加州65提案（California Proposition 65） · 持久性有機污染物 · 關于化學品注冊、評估、許可和限制法案 · 化學物質審査及制造等規(guī)制関法律運用 · 美國有毒物質控制法案（Toxic Substances Control Act） · 戴奧辛 · 多氯聯(lián)苯 · 食物中毒 · 單氯丙二醇 · EDTA-2Na · 殺蟲劑 · 百草枯（巴拉刈） · 草甘膦（年年春） · 食品衛(wèi)生
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參考來源

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