萘胺
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萘胺(naphthyl amine),分子式H2NC10H7。有1-萘胺(α-萘胺)和2-萘胺(β-萘胺)兩種同分異構(gòu)體。
1-萘胺為無色針狀晶體;熔點(diǎn)50℃,沸點(diǎn)300.8℃,相對(duì)密度1.1229(25/25℃);微溶于水,溶于乙醇、乙醚;具有不愉快的氣味;在空氣中逐漸氧化成紅色。應(yīng)避光密封保存。
2-萘胺為白色至淡紅色的葉片狀晶體;熔點(diǎn)113℃,沸點(diǎn)306.1℃,相對(duì)密度1.0614(98/4℃);溶于熱水、乙醇和乙醚;隨蒸氣揮發(fā),應(yīng)避光密封保存。萘胺的萘環(huán)上能發(fā)生親電取代反應(yīng),萘胺的氨基與亞硝酸作用形成重氮鹽,此鹽可轉(zhuǎn)變成多種萘的衍生物。
1-萘胺由1-硝基萘還原制得。
由于萘硝化不能得到2-硝基萘,因此2-萘胺由2-萘酚制備,這是萘環(huán)上羥基不同于苯環(huán)上羥基的一個(gè)反應(yīng)。
萘胺主要用作合成染料中間體,本身也曾用作色基。萘胺可經(jīng)皮膚吸收,生成高鐵血紅蛋白,造成血液中毒。兩種萘胺均已證明為致癌物質(zhì),其中2-萘胺是烈性致癌劑,主要導(dǎo)致膀胱癌。
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