自動氧化
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自動氧化(auto-oxidation)，有機或無機化合物與空氣中的氧在常溫或稍高溫度下溫和地進行的不發(fā)生燃燒或爆炸的反應(yīng)，例如金屬的生銹，食物、油脂的酸敗和橡膠、塑料的老化等。
氧分子的基態(tài)是雙自由基，電子結(jié)構(gòu)為。氧分子與有機物的作用一般屬于自由基反應(yīng)。自動氧化是一類復(fù)雜的自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)，其中有機過氧化物是中間體或最終產(chǎn)物。按作用的結(jié)構(gòu)不同，氧化速率有很大差異，其氧化機理也不全相同。例如，苯甲醛在放置時，會被空氣中的氧緩慢氧化成苯甲酸，其反應(yīng)機理為：
生成的過苯甲酸再與苯甲醛通過如下離子反應(yīng)產(chǎn)生苯甲酸：
異丙苯的過氧化是一個重要的有機合成反應(yīng)，得到的氫化過氧化物的收率很高。后者在無機酸作用下重排為苯酚和丙酮，這是目前制備苯酚和丙酮的工業(yè)方法：
形成烯丙基過氧化氫是各種烯烴的典型反應(yīng)。它們與氧的反應(yīng)都表現(xiàn)出自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)的特征。與奪取烯丙基氫相競爭的一個反應(yīng)是自由基對雙鍵的加成反應(yīng)，長時間的氧化可生成復(fù)雜的產(chǎn)物。干性油和油漆生成不溶性膜就是由于這兩種反應(yīng)同時作用的結(jié)果。
參考書目
F. A.凱里、R. J.森德伯格著，夏熾中譯：《高等有機化學(xué)》，A卷（結(jié)構(gòu)與機理），人民教育出版社，北京，1983。(F. A. Carey and R. J. Sundberg， Advanced 'Organic Chemistry， Plenum Press，New York，1977.)
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