羥基酸
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hydroxy acid
分子中同時(shí)含有羥基—OH和羧基—COOH的化合物。
根據(jù)其結(jié)構(gòu)可分為脂肪族羥基酸和芳香族羥基酸兩類?! ?/p>
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脂肪族羥基酸
脂肪族羥基酸,又稱醇酸,根據(jù)羥基連接在羧酸的碳原子上的位置,又可分為:(1)α-羥基酸,例如α-羥基丙酸(乳酸),加熱時(shí)二分子酸可脫去二分子水而成交酯。(2)β-羥基酸,加熱時(shí)一分子酸可脫去一分子水而成不飽和酸,例如β-羥基丁酸可脫水而成丁烯酸。(3)γ[font color=#0000cc]-羥基酸[/font]和δ-羥基酸等,例如γ-羥基丁酸OH—CH2CH2CH2.COOH,加熱時(shí)一分子酸脫去一分子水而成內(nèi)酯。脂肪族羥基酸一般是易溶于水的晶體,熔點(diǎn)和在水中的溶解度都比相應(yīng)的脂肪酸高。既有醇的反應(yīng),又有酸的反應(yīng)。
酚酸
芳香族羥基酸中的芳核(苯環(huán)或稠苯環(huán))上含有羥基的稱酚酸,例如酚酸能參與酸與酚所特有的各種反應(yīng),也能進(jìn)行鹵代、硝化、磺化等反應(yīng)?! ?/p>
羥基酸的性質(zhì):
(1)α -羥基酸
即是羥基位于α 位(與羧基碳原子直接相連的碳原子),這一類羥基酸的-COOH相互影響較為活潑,
還原性強(qiáng),甚至可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(一般課本上只介紹了醛基可以發(fā)生該反應(yīng),其實(shí)不對(duì))受熱后易發(fā)生兩分子間脫水成環(huán),生成交酯?! ?/p>
(2)β-羥基酸
分類同上,這一類的兩個(gè)基團(tuán)都不夠活潑,但是由于對(duì)于它們們來(lái)說(shuō),兩個(gè)碳位之間的碳位上的H都是a-H,該分子的兩個(gè)H都是活潑H,所以也很活潑,但是此物質(zhì)不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。受熱后易發(fā)生分子內(nèi)脫水生成不飽和酸?! ?/p>
(3)γ-羥基酸和δ-羥基酸
受熱后易發(fā)生分子內(nèi)脫水成環(huán),生成內(nèi)酯?! ?/p>
(4)ε及以上羥基酸
受熱后易多分子間失水成長(zhǎng)鏈(線形縮聚)。
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