烯胺

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烯胺的通式。

烯胺（英文：Enamine）是醛或酮與二級胺失水縮合形成的一類不飽和化合物，可看作含氮的烯醇，通式為R₂C=CR-NR₂，見右圖。

若氮上的兩個取代基中，有一個為氫，則形成的烯胺與亞胺互為互變異構(gòu)體；若烯胺氮上沒有氫，即成為一個穩(wěn)定的化合物，類似于烯醇醚。烯胺-亞胺互變異構(gòu)與酮-烯醇互變異構(gòu)類似，一般情況下平衡傾向于亞胺一邊，但也有少數(shù)例外情況（例如苯胺）。

烯胺具有兩位反應(yīng)性，其烷基化反應(yīng)既可以在碳上發(fā)生，也可以在氮上發(fā)生，兩者為競爭關(guān)系。用活潑鹵代烷（如碘甲烷、烯丙型鹵化物、苯甲型鹵化物、α-鹵代酯等）時，主要發(fā)生碳烷基化。

合成

烯胺通常用至少具有一個α-氫的酮與一個二級胺在酸（如對甲苯磺酸）催化下制備，并加入強失水劑（如四氯化鈦）或分水器共沸使反應(yīng)進行完全。反應(yīng)的機理見下圖：

常用的二級胺為四氫吡咯、嗎啉和六氫吡啶，它們的反應(yīng)性從左至右遞減。不對稱酮與二級胺反應(yīng)，主要生成的是雙鍵碳上取代最少的烯胺，這是因為連在雙鍵碳上的甲基會與四氫吡咯環(huán)上的氫互相排斥，降低了產(chǎn)物的穩(wěn)定性。

烯胺的合成反應(yīng)是個可逆反應(yīng)，稀酸作用下，烯胺便水解為酮與二級胺。

邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅?！痘A(chǔ)有機化學》（第三版）下冊。北京：高等教育出版社，2005年12月：908。ISBN 978-7-04-017755-8

出自A+醫(yī)學百科 “烯胺”條目 http://timberreclaimed.com/w/%E7%83%AF%E8%83%BA 轉(zhuǎn)載請保留此鏈接