反式油酸

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反式油酸
IUPAC名
(E)-octadec-9-enoic acid
別名 反油酸
識(shí)別
CAS號(hào) 112-79-8
PubChem 637517
ChemSpider 553123
SMILES
InChI
InChIKey ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPBT
ChEBI 27997
DrugBank DB04224
KEGG C01712
性質(zhì)
化學(xué)式 C18H34O2
摩爾質(zhì)量 282.46 g/mol g·mol?1
若非注明,所有數(shù)據(jù)均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

反式油酸英語(yǔ):Elaidic acid),簡(jiǎn)稱油酸,是一種常見(jiàn)于氫化植物油內(nèi)的反式脂肪酸。反油酸也在山羊奶、牛奶和一些肉類(lèi)食品中微量存在(大約只有總脂肪的0.1%)[1]。反油酸是油酸的雙鍵反式異構(gòu)體。

目錄

對(duì)人體的危害

反油酸可以激活膽固醇輸送蛋白,進(jìn)而使高密度膽固醇轉(zhuǎn)化為低密度膽固醇[2]低密度膽固醇容易堆積使動(dòng)脈硬化。硬化的動(dòng)脈可以增加其他心血管疾病以及一些腦部疾病的發(fā)病率,例如心肌梗塞中風(fēng)

對(duì)細(xì)胞活力的影響

根據(jù)南昌大學(xué)食品科學(xué)與技術(shù)國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室科學(xué)家研究的結(jié)論,反式油酸對(duì)人體臍靜脈內(nèi)皮細(xì)胞毒性并會(huì)抑制它們的生長(zhǎng)和活力。越多的反油酸會(huì)使得細(xì)胞越失活,細(xì)胞跟反油酸接觸長(zhǎng)時(shí)間也會(huì)使細(xì)胞更失活。[3]

禁用

為了世界人民的健康,世界衛(wèi)生組織于2008年說(shuō)明食品工業(yè)應(yīng)該禁止把植物油氫化。[4]氫化會(huì)導(dǎo)致植物油里面的一些油酸——一種有益的順式不飽和脂肪酸——出現(xiàn)結(jié)構(gòu)變化成為有害的反式油酸。

合成和破壞

當(dāng)食品商業(yè)為了植物油的穩(wěn)定而氫化了植物油時(shí),有些順式不飽和脂肪酸會(huì)在過(guò)渡金屬——如鎳(Ni)——的催化下通過(guò)反式結(jié)構(gòu)變化成為反油酸。反油酸十分穩(wěn)定,不容易酸敗,但是十分不利于健康。此時(shí),反油酸可以被完全氫化形成飽和脂肪酸。但是完全氫化了之后,脂肪已經(jīng)變得特別的硬,很難食用。所以,最好的方法是配一些植物油一起食用,這樣子就可以幫助反式油酸和其它脂肪酸的代謝。

參考文獻(xiàn)

  1. Alonso L, Fontecha J, Lozada L, Fraga MJ, Juárez M. Fatty acid composition of caprine milk: major, branched-chain, and trans fatty acids. J. Dairy Sci.. 1999, 82 (5): 878–84. doi:10.3168/jds.S0022-0302(99)75306-3. PMID 10342226. 
  2. Abbey M, Nestel PJ. Plasma cholesteryl ester transfer protein activity is increased when trans-elaidic acid is substituted for cis-oleic acid in the diet. Atherosclerosis. 1994, 106 (1): 99–107. doi:10.1016/0021-9150(94)90086-8. PMID 8018112. 
  3. 反油酸對(duì)人臍靜脈內(nèi)皮細(xì)胞活力的影響. 維普資訊網(wǎng) [2014-7-3]. 
  4. 預(yù)防和控制非傳染?。簩?shí)施全球戰(zhàn)略(WHO執(zhí)行委員會(huì)). 世界衛(wèi)生組織 [2014-6-30]. 

參考來(lái)源

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