半縮醛

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半縮醛hemiacetal

醛的水合物RCH（OH）2 和2分子的醇R′OH以醚鍵結(jié)合的RCH（OR′）2稱(chēng)為縮醛（acetal），與一分子醇結(jié)合的 RCH（OH）OR′稱(chēng)為半縮醛（hemia－cetal或 hemiacetal）。在戊糖以上的糖分子中，羰基和羥基結(jié)合而形成穩(wěn)定的環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)，較之游離醛更為穩(wěn)定。此時(shí)，可因五碳環(huán)、六碳環(huán)的形成，以及羥基的方向而產(chǎn)生異構(gòu)體。

生成半縮醛的反應(yīng)機(jī)理見(jiàn)圖。

羥基與醛基能反應(yīng)嗎？當(dāng)然能，但涉及的是另一個(gè)反應(yīng)：縮醛（或半縮醛）的生成。該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)?？s醛是一種醚，有如下結(jié)構(gòu)：

\ /OR

1分子醛 + 2分子醇 --> C

/ \OR

（在同一個(gè)碳上連結(jié)兩個(gè)烴氧基）

半縮醛結(jié)構(gòu)是：

\ /OR

1分子醛 + 1分子醇 --> C

/ \OH

（在同一個(gè)碳上連結(jié)一個(gè)烴氧基和一個(gè)羥基）

烴氧基來(lái)自醇，其它部分來(lái)自醛（酮）。一般的半縮醛不穩(wěn)定，常作為形成縮醛反應(yīng)的中間體，但成環(huán)的半縮醛有一定穩(wěn)定性。

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