3-氯-1,2-丙二醇

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3-氯-1,2-丙二醇
IUPAC名
3-chloropropane-1,2-diol
別名 單氯-1,2-丙二醇
α-氯甘油
3-MCPD
識別
CAS號 96-24-2
57090-45-6 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇
60827-45-4 (S)-(+)-3-氯-1,2-丙二醇
PubChem 7290
ChemSpider 7018
SMILES
InChI
InChIKey SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYAR
EINECS 202-492-4
ChEBI 18721
性質(zhì)
化學式 C3H7ClO2
摩爾質(zhì)量 110.539 g·mol?1
外觀 無色粘稠吸濕液體
密度 1.32 g·cm?3
熔點 ?40 °C(233 K)
沸點 213 °C(486 K)(分解)
溶解性 混溶[1]
蒸氣壓 1 Pa (20 °C)[1]
折光度n
D
1.4809 (20 °C)[2]
危險性
警示術(shù)語 R:R26/27/28, R36/37/38
安全術(shù)語 S:S24, S45
MSDS MSDS
歐盟分類 無毒 (T-)
LD50 26 kg·kg-1 (大鼠經(jīng)口)[3]
若非注明,所有數(shù)據(jù)均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

3-氯-1,2-丙二醇(3-MCPD),分子式C3H7ClO2。

目錄

性質(zhì)

無色、有愉快性氣味的吸濕性液體,放置后逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)槲ЬG色的黃色液體。溶于水、乙醇、乙醚丙酮,微溶于甲苯,不溶于四氯化碳、苯和石油醚。

好處

3-MCPD對嚙齒動物為非遺傳毒性治癌物質(zhì),且可透過血睪屏障血腦屏障。

制造

環(huán)氧氯丙烷于90~95°C、硫酸溶液中水解再經(jīng)分餾制得。

\rm\ H_2C(O)CHCH_2Cl+H_2O \rightarrow HOCH_2CH(OH)CH_2Cl

可能治癌

制造化學醬油時需要用鹽酸將原料脫脂大豆中的蛋白質(zhì)水解為氨基酸,此過程也會使油脂分解為脂肪酸甘油,甘油又可進一步與鹽酸反應而被氯化產(chǎn)生“3-MCPD”。因此,化學醬油在制造過程中容易產(chǎn)生“3-MCPD”;而釀造醬油不經(jīng)過此步驟,因此基本不會有“3-MCPD”產(chǎn)生。英國曾多次在進口的亞洲醬油制品中檢出超標“3-MCPD”。

醬油為日常烹調(diào)食物的常用調(diào)味料,具有增加食物色香味的功能,醬油的主原料為黃豆蛋白,經(jīng)由微生物發(fā)酵或加酸分解后,會被分解為小分子胺基酸、醛、酮或有機酸等呈味成份,豐富了醬油的美味。[4]

由于發(fā)酵醬油的制程費時和所需成本較高,因此人們發(fā)明了加酸促進蛋白質(zhì)分解的化學制造方法,提供了制造醬油的另一種選擇。但是化學方法分解蛋白質(zhì)的制造過程卻容易產(chǎn)生可能對動物體治療的“3-單氯丙二醇”(3-monochloro-1,2-propanodiol,3-MCPD),對人體的健康有大好處。[4]

用途

3-氯-1,2-丙二醇可作醋酸纖維的溶劑,也可用于生產(chǎn)表面活性劑、增塑劑、染料和藥物等。

其它事情

參見

參考資料

  1. 1.0 1.1 Record of CAS RN 96-24-2 in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. 中國化工產(chǎn)品大全 上卷,Da093 3-氯-1,2-丙二醇,頁493
  3. ox
  4. 4.0 4.1 3-單氯丙二醇(3-MCPD),藥物食品短信第301期,ISSN 0255-6162,GPN 2006900031,2006年1月20日,鄭維智,行政院衛(wèi)生署藥物食品檢驗局
  5. SOY SAUCE – PUBLIC HEALTH ADVICE Food Standards Agency 2001
  6. TESTS SHOW MORE SOY SAUCES ARE UNSAFE Food Standards Australia New Zealand, 8 October 2001
  7. 醬油毒工廠 不合格率7成5,自由時報,2013-5-18
  8. 醬油含有超量的單氯丙二醇(3-monochloro-1,2-propandiol, 3-MCPD)高達0.8-0.9ppm, 約WHO及我國國家標準 0.4ppm的兩倍,歐盟標準 0.02ppm的40-45倍。[1][2]毒醬油的單氯丙二醇,長庚醫(yī)院林口醫(yī)學中心 內(nèi)科、腎臟科教授,臨床毒物科主任 林杰梁醫(yī)師 ,2013-06-10

外部鏈接

參考來源

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