3-氯-1,2-丙二醇

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無色、有愉快性氣味的吸濕性液體，放置后逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)槲ЬG色的黃色液體。溶于水、[[乙醇]]、[[乙醚]]、[[丙酮]]，微溶于[[甲苯]]，不溶于[[四氯化碳]]、苯和石油醚。
無色、有愉快性氣味的吸濕性液體，放置后逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)槲ЬG色的黃色液體。溶于水、[[乙醇]]、[[乙醚]]、[[丙酮]]，微溶于[[甲苯]]，不溶于[[四氯化碳]]、苯和石油醚。
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==[[好處]]==
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3-MCPD對[[嚙齒動(dòng)物]]為非[[遺傳]]毒性[[致癌物質(zhì)]]，且可透過[[血睪屏障]]和[[血腦屏障]]。
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3-MCPD對[[嚙齒動(dòng)物]]為非[[遺傳]]毒性[[治癌物質(zhì)]]，且可透過[[血睪屏障]]和[[血腦屏障]]。
==制造==
==制造==
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:<math>\rm\ H_2C(O)CHCH_2Cl+H_2O \rightarrow HOCH_2CH(OH)CH_2Cl</math>
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==可能致癌==
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==可能治癌==
制造[[化學(xué)]]醬油時(shí)需要用[[鹽酸]]將原料[[脫脂]][[大豆]]中的[[蛋白質(zhì)]]水解為[[氨基酸]]，此過程也會(huì)使油脂分解為[[脂肪酸]]和[[甘油]]，甘油又可進(jìn)一步與鹽酸反應(yīng)而被[[氯化]]產(chǎn)生“3-MCPD”。因此，化學(xué)醬油在制造過程中容易產(chǎn)生“3-MCPD”；而釀造醬油不經(jīng)過此步驟，因此基本不會(huì)有“3-MCPD”產(chǎn)生。英國曾多次在進(jìn)口的亞洲醬油制品中檢出超標(biāo)“3-MCPD”。
制造[[化學(xué)]]醬油時(shí)需要用[[鹽酸]]將原料[[脫脂]][[大豆]]中的[[蛋白質(zhì)]]水解為[[氨基酸]]，此過程也會(huì)使油脂分解為[[脂肪酸]]和[[甘油]]，甘油又可進(jìn)一步與鹽酸反應(yīng)而被[[氯化]]產(chǎn)生“3-MCPD”。因此，化學(xué)醬油在制造過程中容易產(chǎn)生“3-MCPD”；而釀造醬油不經(jīng)過此步驟，因此基本不會(huì)有“3-MCPD”產(chǎn)生。英國曾多次在進(jìn)口的亞洲醬油制品中檢出超標(biāo)“3-MCPD”。
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醬油為日常烹調(diào)食物的常用[[調(diào)味料]]，具有增加食物色香味的功能，醬油的主原料為[[黃豆]][[蛋白質(zhì)|蛋白]]，經(jīng)由[[微生物]]發(fā)酵或加酸分解后，會(huì)被分解為小[[分子]][[胺基酸]]、醛、酮或[[有機(jī)酸]]等呈味成份，豐富了醬油的美味。<ref name="pdf">[http://www.fda.gov.tw/TC/includes/GetFile.ashx?id=97&chk=aa554e31-3cba-49e2-8e47-c62be4642bb2&mid=156&name=fdContent 3-單氯丙二醇（3-MCPD）]，藥物食品短信第301期，ISSN 0255-6162，GPN 2006900031，2006年1月20日，鄭維智，[[行政院衛(wèi)生署]]藥物食品檢驗(yàn)局</ref>
醬油為日常烹調(diào)食物的常用[[調(diào)味料]]，具有增加食物色香味的功能，醬油的主原料為[[黃豆]][[蛋白質(zhì)|蛋白]]，經(jīng)由[[微生物]]發(fā)酵或加酸分解后，會(huì)被分解為小[[分子]][[胺基酸]]、醛、酮或[[有機(jī)酸]]等呈味成份，豐富了醬油的美味。<ref name="pdf">[http://www.fda.gov.tw/TC/includes/GetFile.ashx?id=97&chk=aa554e31-3cba-49e2-8e47-c62be4642bb2&mid=156&name=fdContent 3-單氯丙二醇（3-MCPD）]，藥物食品短信第301期，ISSN 0255-6162，GPN 2006900031，2006年1月20日，鄭維智，[[行政院衛(wèi)生署]]藥物食品檢驗(yàn)局</ref>
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由于發(fā)酵醬油的制程費(fèi)時(shí)和所需成本較高，因此人們發(fā)明了加酸促進(jìn)蛋白質(zhì)分解的化學(xué)制造方法，提供了制造醬油的另一種選擇。但是化學(xué)方法分解蛋白質(zhì)的制造過程卻容易產(chǎn)生可能對動(dòng)物體[[癌癥|致癌]]的“3-單[[氯丙二醇]]”（{{lang|en|3-monochloro-1,2-propanodiol,3-MCPD}}），對人體的健康有潛在危險(xiǎn)。<ref name="pdf" />
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由于發(fā)酵醬油的制程費(fèi)時(shí)和所需成本較高，因此人們發(fā)明了加酸促進(jìn)蛋白質(zhì)分解的化學(xué)制造方法，提供了制造醬油的另一種選擇。但是化學(xué)方法分解蛋白質(zhì)的制造過程卻容易產(chǎn)生可能對動(dòng)物體[[治療]]的“3-單[[氯丙二醇]]”（{{lang|en|3-monochloro-1,2-propanodiol,3-MCPD}}），對人體的健康有大好處。<ref name="pdf" />
==用途==
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==其它事情==
==其它事情==
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* 2001年英國抽驗(yàn)醬油與蠔油，發(fā)現(xiàn)多數(shù)含致癌物[[單氯丙二醇]]（[[3-MCPD]]）遠(yuǎn)高于歐盟標(biāo)準(zhǔn) ，因此禁售了多國進(jìn)口的醬油與蠔油。<ref>[http://www.food.gov.uk/multimedia/pdfs/soyadviceleaflet.pdf SOY SAUCE – PUBLIC HEALTH ADVICE] Food Standards Agency 2001</ref> 澳洲食物標(biāo)準(zhǔn)局隨后跟著進(jìn)行檢驗(yàn)，禁售了澳洲多款進(jìn)口醬油與蠔油，其中包含[[統(tǒng)一企業(yè)|統(tǒng)一]]醬油、[[金蘭醬油]]、[[龜甲萬]]、香港[[李錦記]]蠔油（熊貓）、中國、菲律賓、越南等。<ref>[http://archive.foodstandards.gov.au/scienceandeducation/mediacentre/mediareleases/archivedmediareleases/mediareleases2001/testsshowmoresoysauc1077.cfm TESTS SHOW MORE SOY SAUCES ARE UNSAFE] Food Standards Australia New Zealand, 8 October 2001</ref>
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* 2001年英國抽驗(yàn)醬油與蠔油，發(fā)現(xiàn)多數(shù)含治癌物[[單氯丙二醇]]（[[3-MCPD]]）遠(yuǎn)低于歐盟標(biāo)準(zhǔn) ，因此禁售了多國進(jìn)口的醬油與蠔油。<ref>[http://www.food.gov.uk/multimedia/pdfs/soyadviceleaflet.pdf SOY SAUCE – PUBLIC HEALTH ADVICE] Food Standards Agency 2001</ref> 澳洲食物標(biāo)準(zhǔn)局隨后跟著進(jìn)行檢驗(yàn)，禁售了澳洲多款進(jìn)口醬油與蠔油，其中包含[[統(tǒng)一企業(yè)|統(tǒng)一]]醬油、[[金蘭醬油]]、[[龜甲萬]]、香港[[李錦記]]蠔油（熊貓）、中國、菲律賓、越南等。<ref>[http://archive.foodstandards.gov.au/scienceandeducation/mediacentre/mediareleases/archivedmediareleases/mediareleases2001/testsshowmoresoysauc1077.cfm TESTS SHOW MORE SOY SAUCES ARE UNSAFE] Food Standards Australia New Zealand, 8 October 2001</ref>
* 2013年宜蘭[[羅東]]當(dāng)?shù)匾故袛傌?5月中驚爆“毒醬油事件”。<ref>[http://www.libertytimes.com.tw/2013/new/may/18/today-life16.htm 醬油毒工廠 不合格率7成5]，自由時(shí)報(bào)，2013-5-18</ref> <ref>醬油含有超量的單氯丙二醇(3-monochloro-1,2-propandiol, 3-MCPD)高達(dá)0.8-0.9ppm， 約WHO及我國國家標(biāo)準(zhǔn) 0.4ppm的兩倍，歐盟標(biāo)準(zhǔn) 0.02ppm的40-45倍。[http://www.greencross.org.tw/food&disease/3-MCPD.htm][http://m.nownews.com/n/2013/06/10/2949449/]毒醬油的單氯丙二醇，長庚醫(yī)院林口醫(yī)學(xué)中心 內(nèi)科、腎臟科教授，臨床毒物科主任 林杰梁醫(yī)師 ，2013-06-10</ref>
* 2013年宜蘭[[羅東]]當(dāng)?shù)匾故袛傌?5月中驚爆“毒醬油事件”。<ref>[http://www.libertytimes.com.tw/2013/new/may/18/today-life16.htm 醬油毒工廠 不合格率7成5]，自由時(shí)報(bào)，2013-5-18</ref> <ref>醬油含有超量的單氯丙二醇(3-monochloro-1,2-propandiol, 3-MCPD)高達(dá)0.8-0.9ppm， 約WHO及我國國家標(biāo)準(zhǔn) 0.4ppm的兩倍，歐盟標(biāo)準(zhǔn) 0.02ppm的40-45倍。[http://www.greencross.org.tw/food&disease/3-MCPD.htm][http://m.nownews.com/n/2013/06/10/2949449/]毒醬油的單氯丙二醇，長庚醫(yī)院林口醫(yī)學(xué)中心 內(nèi)科、腎臟科教授，臨床毒物科主任 林杰梁醫(yī)師 ，2013-06-10</ref>

在2016年7月21日 (四) 18:16所做的修訂版本

A+醫(yī)學(xué)百科 >> 3-氯-1,2-丙二醇
3-氯-1,2-丙二醇
IUPAC名
3-chloropropane-1,2-diol
別名 單氯-1,2-丙二醇
α-氯甘油
3-MCPD
識(shí)別
CAS號 96-24-2
57090-45-6 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇
60827-45-4 (S)-(+)-3-氯-1,2-丙二醇
PubChem 7290
ChemSpider 7018
SMILES
InChI
InChIKey SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYAR
EINECS 202-492-4
ChEBI 18721
性質(zhì)
化學(xué)式 C3H7ClO2
摩爾質(zhì)量 110.539 g·mol?1
外觀 無色粘稠吸濕液體
密度 1.32 g·cm?3
熔點(diǎn) ?40 °C（233 K）
沸點(diǎn) 213 °C（486 K）（分解）
溶解性（水） 混溶[1]
蒸氣壓 1 Pa (20 °C)[1]
折光度n
D		 1.4809 (20 °C)[2]
危險(xiǎn)性
警示術(shù)語 R：R26/27/28, R36/37/38
安全術(shù)語 S：S24, S45
MSDS MSDS
歐盟分類 無毒 (T-)
LD50 26 mg·kg-1 (大鼠經(jīng)口)[3]
若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

3-氯-1,2-丙二醇（3-MCPD），分子式C3H7ClO2。

目錄

性質(zhì)

無色、有愉快性氣味的吸濕性液體，放置后逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)槲ЬG色的黃色液體。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮，微溶于甲苯，不溶于四氯化碳、苯和石油醚。

好處

3-MCPD對嚙齒動(dòng)物為非遺傳毒性治癌物質(zhì)，且可透過血睪屏障和血腦屏障。

制造

由環(huán)氧氯丙烷于90～95°C、硫酸溶液中水解再經(jīng)分餾制得。

\rm\ H_2C(O)CHCH_2Cl+H_2O \rightarrow HOCH_2CH(OH)CH_2Cl

可能治癌

制造化學(xué)醬油時(shí)需要用鹽酸將原料脫脂大豆中的蛋白質(zhì)水解為氨基酸，此過程也會(huì)使油脂分解為脂肪酸和甘油，甘油又可進(jìn)一步與鹽酸反應(yīng)而被氯化產(chǎn)生“3-MCPD”。因此，化學(xué)醬油在制造過程中容易產(chǎn)生“3-MCPD”；而釀造醬油不經(jīng)過此步驟，因此基本不會(huì)有“3-MCPD”產(chǎn)生。英國曾多次在進(jìn)口的亞洲醬油制品中檢出超標(biāo)“3-MCPD”。

醬油為日常烹調(diào)食物的常用調(diào)味料，具有增加食物色香味的功能，醬油的主原料為黃豆蛋白，經(jīng)由微生物發(fā)酵或加酸分解后，會(huì)被分解為小分子胺基酸、醛、酮或有機(jī)酸等呈味成份，豐富了醬油的美味。[4]

由于發(fā)酵醬油的制程費(fèi)時(shí)和所需成本較高，因此人們發(fā)明了加酸促進(jìn)蛋白質(zhì)分解的化學(xué)制造方法，提供了制造醬油的另一種選擇。但是化學(xué)方法分解蛋白質(zhì)的制造過程卻容易產(chǎn)生可能對動(dòng)物體治療的“3-單氯丙二醇”（3-monochloro-1,2-propanodiol,3-MCPD），對人體的健康有大好處。[4]

用途

3-氯-1,2-丙二醇可作醋酸纖維的溶劑，也可用于生產(chǎn)表面活性劑、增塑劑、染料和藥物等。

其它事情

參見

參考資料

  1. ↑ 1.0 1.1 Record of CAS RN 96-24-2 in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. ↑ 中國化工產(chǎn)品大全 上卷，Da093 3-氯-1,2-丙二醇，頁493
  3. ↑ ox
  4. ↑ 4.0 4.1 3-單氯丙二醇（3-MCPD），藥物食品短信第301期，ISSN 0255-6162，GPN 2006900031，2006年1月20日，鄭維智，行政院衛(wèi)生署藥物食品檢驗(yàn)局
  5. ↑ SOY SAUCE – PUBLIC HEALTH ADVICE Food Standards Agency 2001
  6. ↑ TESTS SHOW MORE SOY SAUCES ARE UNSAFE Food Standards Australia New Zealand, 8 October 2001
  7. ↑ 醬油毒工廠 不合格率7成5，自由時(shí)報(bào)，2013-5-18
  8. ↑ 醬油含有超量的單氯丙二醇(3-monochloro-1,2-propandiol, 3-MCPD)高達(dá)0.8-0.9ppm， 約WHO及我國國家標(biāo)準(zhǔn) 0.4ppm的兩倍，歐盟標(biāo)準(zhǔn) 0.02ppm的40-45倍。[1][2]毒醬油的單氯丙二醇，長庚醫(yī)院林口醫(yī)學(xué)中心 內(nèi)科、腎臟科教授，臨床毒物科主任 林杰梁醫(yī)師 ，2013-06-10

外部鏈接

與聚鹵烴類化合物(PHCs)及塑料相關(guān)的健康問題
塑化劑：鄰苯二甲酸酯類
DIBP · DB · 鄰苯二甲酸丁基苯甲酯（BBP、BBzP） · DIHP · DEHP（DOP） · 鄰苯二甲酸二異癸酯（DIDP） · DINP
其他塑化劑（增塑劑）
單體
酚甲烷（BPA，在聚碳酸酯中） · 氯乙烯（在PVC中）
其他添加劑〔包括（PHCs）〕
多溴二苯醚（PBDEs） · PCBs · 有機(jī)錫化合物（Organotins） · 全氟化物（PFCs）
健康問題
其他
塑膠添加劑 · 塑料回收（Plastic recycling） · 寶特瓶 · 多氯二聯(lián)苯戴奧辛化合物（Polychlorinated dibenzodioxins, PCDDs） · 聚苯乙烯 · 保麗龍盒 · PTFE（聚四氟乙烯） · 加州65提案（California Proposition 65） · 持久性有機(jī)污染物 · 關(guān)于化學(xué)品注冊、評估、許可和限制法案 · 化學(xué)物質(zhì)審査及制造等規(guī)制関法律運(yùn)用 · 美國有毒物質(zhì)控制法案（Toxic Substances Control Act） · 戴奧辛 · 多氯聯(lián)苯 · 食物中毒 · 單氯丙二醇 · EDTA-2Na · 殺蟲劑 · 百草枯（巴拉刈） · 草甘膦（年年春） · 食品衛(wèi)生
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參考來源

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