3-氯-1,2-丙二醇

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條目源代碼：

{{chembox | Name = 3-氯-1,2-丙二醇 | ImageFile = alpha-Chlorohydrin.svg | ImageSize = | ImageName = 3-氯-1,2-丙二醇 | ImageFile1 = Alpha-chlorohydrin-3D-balls.png | IUPACName = 3-chloropropane-1,2-diol | OtherNames = 單氯-1,2-丙二醇<br />α-氯甘油<br />3-MCPD |Section1 = {{Chembox Identifiers | CASNo = 96-24-2 | CASOther = 57090-45-6 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇<br />60827-45-4 (S)-(+)-3-氯-1,2-丙二醇 | PubChem = 7290 | EINECS = 202-492-4 | ChEBI = 18721 | ChemSpiderID = 7018 | SMILES = ClCC(O)CO | InChI = 1/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2 | InChIKey = SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYAR }} |Section2={{Chembox Properties | Formula = C₃H₇ClO₂ | MolarMass = 110.539 | Appearance = 無色粘稠吸濕液體 | Density = 1.32 g·cm^?3 | MeltingPtC = ?40 | BoilingPtC = 213 | Boiling_notes = 分解 | Solubility = 混溶<ref name="BGIA GESTIS" /> | VaporPressure = 1 Pa (20 °C)<ref name="BGIA GESTIS">{{GESTIS|ZVG=29630|CAS=96-24-2|Datum=24. November 2008}}</ref> | RefractIndex = 1.4809 (20 °C)<ref name="zghg">中國(guó)化工產(chǎn)品大全 上卷，Da093 3-氯-1,2-丙二醇，頁493</ref> }} |Section3={{Chembox Hazards | ExternalMSDS=[http://msds.chem.ox.ac.uk/GL/glycerol_alpha_monochlorohydrin.html MSDS] | EUClass = 無毒 ('''T-''') | RPhrases = {{R26/27/28}}, {{R36/37/38}} | SPhrases = {{S24}}, {{S45}} | LD50 = 26 mg·kg^-1 (大鼠經(jīng)口)<ref>[http://msds.chem.ox.ac.uk/GL/glycerol_alpha_monochlorohydrin.html ox]</ref> }} }} '''3-氯-1,2-丙二醇'''（3-MCPD），分子式C₃H₇ClO₂。 ==性質(zhì)== 無色、有愉快性氣味的吸濕性液體，放置后逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)槲ЬG色的黃色液體。溶于水、[[乙醇]]、[[乙醚]]、[[丙酮]]，微溶于[[甲苯]]，不溶于[[四氯化碳]]、苯和石油醚。 ==[[好處]]== 3-MCPD對(duì)[[嚙齒動(dòng)物]]為非[[遺傳]]毒性[[治癌物質(zhì)]]，且可透過[[血睪屏障]]和[[血腦屏障]]。 ==制造== 由[[環(huán)氧氯丙烷]]于90～95°C、[[硫酸]]溶液中水解再經(jīng)分餾制得。 :<math>\rm\ H_2C(O)CHCH_2Cl+H_2O \rightarrow HOCH_2CH(OH)CH_2Cl</math> ==可能治癌== 制造[[化學(xué)]]醬油時(shí)需要用[[鹽酸]]將原料[[脫脂]][[大豆]]中的[[蛋白質(zhì)]]水解為[[氨基酸]]，此過程也會(huì)使油脂分解為[[脂肪酸]]和[[甘油]]，甘油又可進(jìn)一步與鹽酸反應(yīng)而被[[氯化]]產(chǎn)生“3-MCPD”。因此，化學(xué)醬油在制造過程中容易產(chǎn)生“3-MCPD”；而釀造醬油不經(jīng)過此步驟，因此基本不會(huì)有“3-MCPD”產(chǎn)生。英國(guó)曾多次在進(jìn)口的亞洲醬油制品中檢出超標(biāo)“3-MCPD”。 醬油為日常烹調(diào)食物的常用[[調(diào)味料]]，具有增加食物色香味的功能，醬油的主原料為[[黃豆]][[蛋白質(zhì)|蛋白]]，經(jīng)由[[微生物]]發(fā)酵或加酸分解后，會(huì)被分解為小[[分子]][[胺基酸]]、醛、酮或[[有機(jī)酸]]等呈味成份，豐富了醬油的美味。<ref name="pdf">[http://www.fda.gov.tw/TC/includes/GetFile.ashx?id=97&chk=aa554e31-3cba-49e2-8e47-c62be4642bb2&mid=156&name=fdContent 3-單氯丙二醇（3-MCPD）]，藥物食品短信第301期，ISSN 0255-6162，GPN 2006900031，2006年1月20日，鄭維智，[[行政院衛(wèi)生署]]藥物食品檢驗(yàn)局</ref> 由于發(fā)酵醬油的制程費(fèi)時(shí)和所需成本較高，因此人們發(fā)明了加酸促進(jìn)蛋白質(zhì)分解的化學(xué)制造方法，提供了制造醬油的另一種選擇。但是化學(xué)方法分解蛋白質(zhì)的制造過程卻容易產(chǎn)生可能對(duì)動(dòng)物體[[治療]]的“3-單[[氯丙二醇]]”（{{lang|en|3-monochloro-1,2-propanodiol,3-MCPD}}），對(duì)人體的健康有大好處。<ref name="pdf" /> ==用途== 3-氯-1,2-丙二醇可作[[醋酸纖維]]的溶劑，也可用于生產(chǎn)[[表面活性劑]]、增塑劑、染料和藥物等。 ==其它事情== * 2001年英國(guó)抽驗(yàn)醬油與蠔油，發(fā)現(xiàn)多數(shù)含治癌物[[單氯丙二醇]]（[[3-MCPD]]）遠(yuǎn)低于歐盟標(biāo)準(zhǔn) ，因此禁售了多國(guó)進(jìn)口的醬油與蠔油。<ref>[http://www.food.gov.uk/multimedia/pdfs/soyadviceleaflet.pdf SOY SAUCE – PUBLIC HEALTH ADVICE] Food Standards Agency 2001</ref> 澳洲食物標(biāo)準(zhǔn)局隨后跟著進(jìn)行檢驗(yàn)，禁售了澳洲多款進(jìn)口醬油與蠔油，其中包含[[統(tǒng)一企業(yè)|統(tǒng)一]]醬油、[[金蘭醬油]]、[[龜甲萬]]、香港[[李錦記]]蠔油（熊貓）、中國(guó)、菲律賓、越南等。<ref>[http://archive.foodstandards.gov.au/scienceandeducation/mediacentre/mediareleases/archivedmediareleases/mediareleases2001/testsshowmoresoysauc1077.cfm TESTS SHOW MORE SOY SAUCES ARE UNSAFE] Food Standards Australia New Zealand, 8 October 2001</ref> * 2013年宜蘭[[羅東]]當(dāng)?shù)匾故袛傌?5月中驚爆“毒醬油事件”。<ref>[http://www.libertytimes.com.tw/2013/new/may/18/today-life16.htm 醬油毒工廠 不合格率7成5]，自由時(shí)報(bào)，2013-5-18</ref> <ref>醬油含有超量的單氯丙二醇(3-monochloro-1,2-propandiol, 3-MCPD)高達(dá)0.8-0.9ppm， 約WHO及我國(guó)國(guó)家標(biāo)準(zhǔn) 0.4ppm的兩倍，歐盟標(biāo)準(zhǔn) 0.02ppm的40-45倍。[http://www.greencross.org.tw/food&disease/3-MCPD.htm][http://m.nownews.com/n/2013/06/10/2949449/]毒醬油的單氯丙二醇，長(zhǎng)庚醫(yī)院林口醫(yī)學(xué)中心 內(nèi)科、腎臟科教授，臨床毒物科主任 林杰梁醫(yī)師 ，2013-06-10</ref> ==參見== *[[1,3-DCP]] *[[氯丙醇類]] ==參考資料== {{reflist}} ==外部鏈接== *[http://www.tccf.org.tw/old/magazine/maz18/vol18_m6.htm 醬油中的MCPD是怎么一回事？]--（臺(tái)灣）行政院衛(wèi)生署食品衛(wèi)生處 陳陸宏副處長(zhǎng)，2001年 *[http://www.doh.gov.tw/ufile/doc/%E8%97%A5%E7%89%A9%E9%A3%9F%E5%93%81%E7%AC%AC155%E6%9C%9F.pdf 市售醬油中的單氯丙二醇符合規(guī)定] *[http://www.fda.gov.tw/tc/includes/GetFile.ashx?mID=19&id=13930&chk=4450eec2-2761-4d70-bfe3-efc0d0d0c263 國(guó)產(chǎn)醬油單氯丙二醇含量自主管理調(diào)查及產(chǎn)品抽驗(yàn)結(jié)果]，藥物食品檢驗(yàn)局，行政院衛(wèi)生署，[2008/08/27] *[http://www.fda.gov.tw/tc/includes/GetFile.ashx?id=976&chk=31791233-1dde-4e13-93bb-e0ea30e353ff&mid=157&name=fdContent 國(guó)產(chǎn)醬油單氯丙二醇含量調(diào)查]，藥物食品檢驗(yàn)局調(diào)查研究年報(bào). 27 : 264-270 2009 {{HealthIssuesOfPlastics}} {{Consumer Food Safety}} [[Category:有機(jī)氯化合物]] [[Category:IARC第2B類致癌物質(zhì)]] [[Category:二醇]] [[Category:三碳有機(jī)物]] ==參考來源== *[http://zh.wikipedia.org/wiki/3-%E6%B0%AF-1%2C2-%E4%B8%99%E4%BA%8C%E9%86%87 維基百科-3-氯-1,2-丙二醇]

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